化学工程学院陶传洲教授团队,在Organic Chemistry Frontiers (1区,IF = 5.076)、Organic & Biomolecular Chemistry (3区,IF = 3.49)上连续报道了两篇关于氮丙环开环新策略的论文,论文第一作者分别是公司硕士生张秀莲和荣静,陶传洲教授为通讯作者。
1.Aryldiazonium ion initiated C–N bond cleavage for the versatile, efficient and regioselective ring opening of aziridines, Org. Chem. Front., 2019, 6, 1832。该文报道了一种芳基重氮盐引发氮丙环选择性开环反应的新策略,与多种亲核试剂作用生成含氮分子化合物,反应在室温中进行,开环过程对各种亲核试剂(包括[O]、[S]和[N])均高效适用。这一高度区域选择性的过程,可以实现克级合成,具有操作简单,条件温和、无金属的条件。初步的机理研究发现,反应可能以自由基方式开环。
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原文链接:https://doi.org/10.1039/C9QO00320G
2.Metal-free cascade reactions of aziridines with arylalkynes and aryldiazoniums: facile access to arylazopyrrolines, Org. Biomol. Chem., 2020, 18, 3149. 该文在前期研究工作基础上,使用氮丙环、芳基末端炔与芳基四氟硼酸重氮盐为反应底物,经过三组分串联反应,高效、精准的构建了4-(芳基二氮烯基)-2,3-二氢吡咯衍生物。该方法不使用金属,反应条件温和,简便易行,可实现克级合成。鉴于偶氮化合物广泛应用于材料科学和有机合成,如染料、传感器、纺织品和催化剂配体等,方法将在化工和纺织等领域有重要意义。
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原文链接:https://doi.org/10.1039/D0OB00346H